健康と食品の解説
アロマと健康を創るテルペノイド類:
性ホルモン、ステロイドを合成するトリテルぺン
2014/06/27

アロマテラピーに使用されるミント、ピネンなどのモノテルペン、
人参、キノコなど生薬の中心的成分のトリテルペン、
カロチノイド類(カロテン、リコピン)のテトラテルペンなど、
テルペノイド類は健康生活に深く関わっています。
トリテルペンの中心骨格がスクワレンであり、トリテルペンとコレステロールを
スクワレンが体内生成する経路の発見は医学の進歩に大きく貢献しました。

 



1.テルペン(terpens)とは。テレピン油(turpentines)バルサム油(balsams)
2.イソプレン(isoprene)(C5H8)とテルペノイド(terpenoid)の分類
3.モノテルペン (monoterpenes) C10H16
4.セスキテルペン(sesquiterpenes)C15H24
5.ジテルペン(diterpenes)C20H32
6.セスタテルペン(sesterterpenes)C25H40
7.トリテルペン(triterpenes)C30H48
8.テトラテルペン(tetraterpenes)C40H64
9.一次代謝と二次代謝とは

 
1.テルペン(terpens)とは?:テレピン油(turpentines)バルサム油(balsams)
テルペンとは、植物の精油(essential oils)、植物樹脂(oleoresins)に含有されている、
炭素鎖構造(脂肪酸に特徴的な構造)を持つ二次代謝物質。
1700年代に松の精油(樹脂成分)より最初に発見され、テレピン油(turpentines)が通称となりました。
テレピン油は絵の具混合用の精油として油絵を描く方に知られた樹脂精油です。

同じく針葉樹の精油(樹脂成分)より抽出されるバルサム油(balsams)も同様な成分です。
天然のバルサムは古くからレンズを張り合わせる材料でした。
合成樹脂の出現で駆逐されましたが、芳醇な香りはアロマテラピーの素材としても愛されています。
良質な針葉樹系のテレピン油は、
ストラスブール・テルペン(Strasbourg turpentine)、ベニス・テルペン(Venice turpentine)、
ボルドー・テルペン(Bordeaux turpentine)、カナダ・バルサム(Canada balsam)など産地名がついています。

2.イソプレン(isoprene)(C5H8)とテルペノイド(terpenoid)の分類
テルペン類の中で重要なのは分子構造に変化を与える官能基をもつテルペン。
テルペノイド(terpenoid)と呼ばれています。
テルペノイドを形成するのはイソプレン。
イソプレン(C5H8)は炭素数(C)が5個の化合物で、
別名ヘミテルペン(Hemiterpenes C5H8)とも呼ばれます。

これを単位ユニット(isoprene units)としてテルペノイド類を分類しています。
したがってイソプレンで形成されるテルペノイドは、ステロイドとともに
イソプレノイド(isoprenoid)類と呼ばれますが、
二次代謝(後述)の経路別分類ではメバロン酸経路に分類されています。
イソプレンは揮発性の有機化合物ですが、植物の耐熱性に寄与する化合物とみられています。
天然、合成のゴムは摩擦により異臭を発しますが、これはイソプレンが放出されたもので、
大気汚染の原因の一つともいわれています。

3.モノテルペン(monoterpenes) C10H16 
イソプレン単位が二つのテルペンがモノテルペン。
18世紀に最初に発見されたテレピン・オイルはモノテルペンです。
自然界に400種類は知られており、匂い(アロマ)の基となります。
アロマテピーに使用される代表的なテルペン精油類には

ミント(spearmint)、ミルセン(myrcene)、ゲラニオール(geraniol)、リモネン(limonene)、
カルヴォン(carvone)、カンファー(camphor)、ピネン(pinene)、ニガヨモギ(wormwood)等があります。
森林浴などで話題となるフィトンチッドはピネンが主成分のテルペン類。
ワームウッド(ニガヨモギ:Artemisia absinthium)の精油からは、
有名なリキュールのアブサン(absinthe)が造られます。

糖と結合して、毒性も持つといわれるイリドイド配糖体(iridoid glycoside)のイリドイドも、
モノテルペンですが、変形モノテルペンと呼ばれます。
アカネ、くちなし、ノニ、センブリ、ゲンチアナ(リンドウ類)などがイリドイド配糖体を含有します。

4.セスキテルペン(sesquiterpenes)C15H24
イソプレン単位が三つのテルペン。
実用されてきたセスキテルペンは西洋フキのテルペノイド、ペタシン(petasin)が著名。
過去にはヨーロッパで偏頭痛、感冒などの治療に使用されていました。
花粉症に良いとされ、サプリメントがありますが、近年は肝障害をおこす有害性
報告が増加し、欧米、日本では禁止か、使用自粛が勧告されています。


西洋フキ(Common Butterbur:Petasites hybridus)は
日本で食用、薬用(葉を使用)にしている蕗(フキ:Japanese Butterbur)と
大差ありませんが、欧米や中国では一般的にフキは食用ではありません。
西洋フキには有毒性を持つアルカロイドのピロリジジン(Pyrrolizidine alkaloids)
含有されています。
その他のセスキテルペン含有生薬にはキク科の木香(モッコウ:Saussurea lappa)があります。

インド、中国が主産地で根茎が消化器系疾患に使用されます。

5.ジテルペン(diterpenes)  C20H32 
イソプレン単位が四つのテルペン。
セロリ(celery)のbeta-selinine、ショウガ(ginger)のジンジベリン(zingiberine)
ビタミンAなどに含まれます。
 6.セスタテルペン(sesterterpenes)C25H40
イソプレン単位が五つのテルペン。
真菌類などに存在するといわれますが一般にはなじみがありません。
7.トリテルペン(triterpenes)C30H48:テルペノイドの王様 
イソプレンの3ユニットが二つ結ばれた構造を持ちます(3+3 unit)。
トリテルペンと次のテトラテルペンは3ユニット、4ユニットが二重になるため
ダブルユニット構造と呼ばれます。
トリテルペンは、コレステロール、ステロイド、エストロゲン(estrogen)、
プロゲステロン(progesterone)、テストステロン(testosterone)等を作る
重要なテルペン。
トリテルペンは、ほとんどの植物に存在し、天然には80種以上のトリテルペン骨格の
存在が分析されています。
トリテルペンはサポニンの解説に記述されていますが、
高麗人参など人参類、きのこ類の含有成分として知られています。

トリテルペンの基本骨格を形成するのはスクワレン(C30H50
(スクワレンは鮫など動物ばかりでなく植物にも広く存在します)。
スクアレンは2経路の変換をしますが、一つはトリテルペン、
もう一つはラノステロール(Lanosterol)を経てコレステロールC27H46O(386.66)へと
変化する経路です。

トリテルペン、コレステロールはスクアレンから二つの酵素(Squalene epoxidase、Squalene oxidocyclase)
によって合成されます。
スクワレンからトリテルペンやステロイド類のコレステロールが生成されるメカニズムは、
スタンフォード大学のウィリアム・ジョンソン教授(William Summer Johnson:1913~1995:
ステロイド類の合成作用解明に多大な貢献があった)らによって、
1970年ごろには解明されていました(Model Studies of Squalene Cyclization)。 
肝臓障害に効果があるといわれ、青紫蘇などに含有するオレアノール酸(oleanolic acid)や
ウルソール酸(ursolic acid)の分子構造もトリテルペンです。

植物由来のトリテルペンについては
サポニンとサポニンの生薬


スクワレンはこちら


8.テトラテルペン(tetraterpenes)C40H64 
リコピン(リコペン:lycopene)等カロチノイド類(カロテン:carotenes)に含まれます。 

9.一次代謝と二次代謝とは
一次代謝はアミノ酸、脂肪酸、ブドウ糖が出来る経路、
二次代謝は糖、蛋白質、脂肪などが、相互に結合して生成される経路を指します。
天然分子の二次代謝産物生合成経路(metabolic pathway)は以下の主要な三経路に分類されています。

1)酢酸、マロン酸経路 (acetic acid 、malonic acid pathway)
2)メバロン酸経路(mevalonic acid pathway)
3)シキミ酸経路 shikimic acid pathway。
ポリフェノール類はシキミ酸経路に分類されています。


シトルリンはこちら

2003年06月16日初版
2008年02月16日改訂版

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