健康と食品の解説
天然魚油のDHA/EPA(オメガ3)とは:
脂肪酸代謝物エイコサノイドとプロスタノイド
2016/03/11

1. 脂肪と脂質をもっと詳しく知ろう 
2. オメガ3(EPA/DHA)は血管の内外で機能します
3. シス型不飽和脂肪酸とトランス型不飽和脂肪酸
4. トランス脂肪酸の原因となる焼き魚と食用油、食用油脂
5. オメガ3(DHA/EPA、α‐リノレイン酸)の過酸化脂質とトランス脂肪酸
6. 飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸のバランス(脂肪酸バランス)
7. オメガ3、オメガ6、オメガ9 名前の由来
8.不飽和脂肪酸の分子構造式
9. 多価不飽和脂肪酸と一価不飽和脂肪酸
10. DHAとEPAの違い
11. オメガ3が関与する脂肪酸代謝物
12. オメガ3がアレルギーを抑制する
13. 血管の異常収縮とオメガ3


1.脂肪と脂質をもっと詳しく知ろう
脂肪といえば、悪いイメージをお持ちかもしれませんが、脂肪はエネルギー源となるばかりでなく、
性ホルモンや細胞膜の大部分を形成する原料として生体に必須な重要栄養素です。
人間の脳の60%をも脂質が占めることから、1996年頃より、脳神経、視神経や脳の発達と脂肪酸の
関連研究発表が相次ぎ、特に脂肪酸の中でも視力、記憶力など脳視神経に重要な働きを持つ魚油の
オメガ3が話題になってきました。
近年の遺伝子学、分子細胞学では、たんぱく質研究の急進展とともに、炎 症、アレルギーとオメガ3の
重要な関連も、より詳細に報告されるようになりました。

2. オメガ3(EPA/DHA)は血管の内外で機能します
天然魚油から得られるオメガ3(EPA/DHA)は血液をサラサラにするという表現があります。
こ れは血中で脂質を運ぶリポたんぱく質や血管内皮細胞膜の脂肪酸バランスをオメガ3が整え、
内皮細胞膜機能が正常に働くようにするからです。
細胞膜は脂質が 多いために脂肪酸バランスが悪いと栄養素などが出入りが困難。
内皮細胞の機能低下、脂肪はアテロームや動脈硬化の原因となります。
天然のオメガ3には 血管を拡張、収縮させる血管平滑筋に作用する機能も解明されています。
このようなオメガ3の機能は高血糖、高脂血症、高血圧、視神経障害、脳神経障害、精神障害、
月経困難症、関節 障害、皮膚障害、アレルギー、花粉症、前立腺障害、過敏性腸障害など数多くの
疾病予防、改善に役立ちます。

3.シス型不飽和脂肪酸とトランス型不飽和脂肪酸
脂肪酸を構成する炭素の二重結合にはシス型(cis)とトランス型(trans)があり、動植物に存在する
不飽和脂肪酸(unsaturated fatty acid)中の二重結合は全てシス型です。
シス型の分子構造は不安定で、 水素が結合することにより、
トランス型脂肪酸(trans fatty asid)へと変わります。
反対に飽和脂肪酸(saturated fatty 9acidはトランス型と同様に安定した飽和状態ですから
トランス型脂肪酸には変換はされません。

トランス型脂肪酸に変換されると分子構造が安定し、変質や酸化が、しにくい特徴があります。
パン、クッキーなどの形状を維持 する利点もありますので、不飽和脂肪酸の
植物性食用油(シス型脂肪酸)は、水素を部分添加して意図的にトランス脂肪酸を
生じさせた商品がほとんど(日 本、アジア諸国などの法令で禁止していない国)。
ところが、2000年ごろよりトランス型脂肪酸はLDLコレステロール(悪玉とよばれているもの)を
過酸化させ、動脈硬化を誘引する最大の原因となることが明らかになり
、欧米の食品業界は大混乱に陥りました。
米国ではトランス型のオメガ3サプリメントで動脈硬化になるという笑い話のような事実が
指摘されており、オメガ3脂肪酸の摂食はトランス脂肪酸を排除しなければ意味がありません。

4.トランス脂肪酸の原因となる焼き魚と食用油、食用油脂
魚 類や植物性油の不飽和脂肪酸で注意すべきは高温調理などで生ずるトランス脂肪酸と
アクリルアミド。
一般の植物性食用油による魚のフライでは多量のトランス型脂肪酸が生 じます。
これは植物油そのものが製造過程でトランス脂肪酸を生じているからで、加熱魚類から生じる
トランス脂肪酸と相乗して過大になります。
低温抽出の米油、菜種油や生絞りのオリーブ・オイルを選択した場合でも170-200℃以上での
調理は不飽和脂肪酸がトランス型不飽和脂肪酸となります。
トランス型脂肪酸や過酸化脂質は病気や老化の原因である活性酸素を生じさせます。
なかでも最も悪玉といわれる ヒドロキシラジカルを増加させ、DNA損傷などもおこして
ガンやアトピーの原因ともなります。
植物性油脂を抽出したマーガリンが心臓冠動脈疾患、ガンの原因といわれるのは
トランス型脂肪酸のことを指しています。
過酸化脂肪酸、トランス脂肪酸の害はビタミンC、ビタミンE、ベータカロチン、また醗酵大豆を
充分摂取することで軽減できることが報告されていますが、
シス型のオメガ3脂肪酸摂食量を増やすことで、大きく改善できます。

「トランス脂肪酸0%のトランスゲン・ゴールド」

5. オメガ3(DPA/EPA、α―リノレイン酸)の過酸化脂質とトランス脂肪酸
オメガ3は不飽和脂肪酸。
オ メガ3含有食品は健康に最も重要な食品のひとつといえますが、不飽和脂肪酸は
不安定な脂肪酸。
酸化させない工夫や、トランス脂肪酸、アクリルアミドを排除する工夫が必要です。
オメガ3はバイオ合成原料が圧倒的に増えてきましたが、
天然の魚類由来が本来のオメガ3脂肪酸。
DPA/EPAとして、いわし、さば等の青魚、サーモンの魚油に多く含まれ、
魚油のビタミンD. E などと共働して効果を発揮します。
過酸化を防止する最大の抗酸化物質は魚油に多く含まれる天然のビタミンE。
この酸化防止機能は合成オメガ3脂肪酸に合成のビタミンEを添加しても機能しません。

植物性ではオメガ3はα-リノレイン酸(Alpha-linolenic acid:ALA)として
チア・シード(シソ科植物の種)、フラックスオイル(亜麻仁油)、
しそ油、 ごま油、胡桃油等に含まれます。
体内ではDPA/EPAに変化しますが、変換率が10-15%と少ないために、有用性は限定されており、
脳心血管への有用性研究があるのは魚由来のDPA/EPAだけです。
不飽和脂肪酸は生では酸化し やすく、調理ではトランス脂肪酸が出来やすいのが欠点です。
新鮮でない青魚などが油臭くなるのは酸化が原因です。
過酸化脂質防止には新鮮な魚を選ぶことが 最も重要です。
日本の大豆や菜種の植物性食用油、油脂は高温処理により生成されるトランス脂肪酸が
排除されていませんが、トランス脂肪酸、アクリルアミドは過酸化脂質と共に
動脈硬化の最大原因です。
「加工食品に表示される「植物性食用油」「植物性油脂」とは」
http://www.botanical.jp/library_view.php?library_num=181
 
6.飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸のバランス(脂肪酸バランス)
脂肪酸バランスの目安比率は肉脂、パームオイル、ココナッツオイルなどの飽和脂肪酸1、
オメガ9など一価不飽和脂肪酸1.5、リノール酸、魚油など多価不飽和脂肪酸1が理想といわれます。
多価不飽和脂肪酸のなかではオメガ3が1に対してオメガ6は2から4の比率が推奨されていますが
すでに加工食品の40%以上が使用する「植物性油脂」によりリノール酸(オメガ6)
の摂取量がとびぬけて大きく、危険水準をはるかに超えています。
「抗体のメカニズム:脂肪酸が関わるアレルギーと喘息」
http://www.botanical.jp/library_view.php?library_num=184
脳心臓血管病予防の臨床や実験のデータはDHAEPAの投与量が 1000mg-1500mgから
得られていますので、このあたりが有効量と推測されています。
一般的には魚100gの摂取で1日の必要量が満たされるとい われます。
アレルギー体質が急増しているのは世界的なトレンド.
植物性食用油が工業生産化され、大量生産された安価なオメガ6脂肪酸急増が
脂肪酸バランスを崩していますが、食材にも問題があるとの報告があります.
二大食用淡水魚の魚油に悪玉アラキドン酸:
ナマズ(バサ、チャー)、ナイルティラピア(プラーニン)の脂肪酸バランス


7.オメガ3、オメガ6、オメガ9 名前の由来
オ メガ3とは、DHA(docosahexaenoic acid)、EPA(eicosapentaenoic acid)
α-リノレイン酸(Alpha-linolenic acid:ALA)の総称です。
オメガ3は分子構造からの分類名で、DHA(ドコサヘキサエン酸)、EPA(エイコサペンタエン酸)は
脂肪酸の分類固有名詞です。
脂肪酸は分子構造の炭素が鎖状に並んでいます。(参考:飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸の炭素鎖)

便宜上、一方の端(メチル基 CH3) をオメガエンド、もう一方(カルボキシル基 COOH)をデルタエンドと呼んでいま す。
ところどころに炭素が重なって結合していますが、オメガエンドから数えて炭素の二重結合の始まりが
三番目と四番目におきている脂肪酸をオメガ3と呼んでいます。
同様に六番目と七番目はオメガ6です。
数字はオメガエンドから数えた二重結合の存在位置ですから、研究者達は
n-3、n-6(オメガ6)、n-9(オメガ9)と呼ぶこともあります。
 
8.不飽和脂肪酸(unsaturated fatty acid)の分子構造式
オメガ3(n-3)の分子構造式
オメガエンドから数えて炭素の二重結合の始まりが三番目と四番目に起きています

オメガ3(n-3) 多価不飽和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid:PUFA)


オメガ6(n-6)の分子構造式
オメガエンドから数えて炭素の二重結合の始まりが六番目と七番目に起きています

オメガ6(n-6) 多価不飽和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid:PUFA)


オメガ9(n-9)の分子構造式
オメガエンドから数えて炭素の二重結合の始まりが九番目と十番目に起きています

オメガ9(n-9) 一価不飽和脂肪酸



炭素

酸素

水素
 
9. 多価不飽和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid:PUFA)と
   一価不飽和脂肪酸(monounsaturated fatty acid:MUFA)

 

図 を見てください。オメガ3は炭素間の二重結合が三番目、四番目だけでなく、六番目、七番目や
九番目、十番目の間にも起きています。 またオメガ6も六番目、七番目と九番目、十番目の間に
起きていることが解ります。
このように複数炭素の二重結合が起きている脂肪酸を『多価不飽和脂肪酸』 と呼び、オメガ9のように
炭素の二重結合が一箇所だけ起きている脂肪酸を『一価不飽和脂肪酸』と呼んでいます。
 
10.DHAdocosahexaenoic acid)とEPA(eicosapentaenoic acid)の違い
EPA とDHAは近似種類で体内ではEPA からDHAがつくられます
(DHAからEPA のケースも あります)。
この区別は炭素の二重結合の全体数が異なることで区別されています。
双方ともに血液を凝固させにくくさせる作用がありますが、
特にEPAが血 液の流れを改善し、血液の粘度をさげて心筋など血管内の血栓を防ぐ作用、
DHAの脳内血流のスムースな循環や、過労や加齢による 視力の低下を防ぐ作用が
注目されています。
高脂血防止の医薬品はEPAが99%ですが、発売から10数年と日が浅く、体内で
EPA /DHA双方の機能が発揮できるかは未明でしょう。
α-リノレン酸は体内でDHAやEPAに合成されます。
 
11.オメガ3が関与する脂肪酸代謝物
エイコサノイド(eicosanoids)
脂肪酸から作られる「エイコサノイド」は
「プロスタグランディン」「プロスタサイクリン」「トロンボキサン」「ロイコトリエン」という
4つの生体調整ホルモン物質の総称ですが、摂取 している脂肪酸の種類によって
「エイコサノイド」のタイプは異なります。

プロスタグランディン (prostaglandin:PG)
プロスタグランディンは1958年にひつじの精嚢から分離され、研究が進展しました。
医学界では重要な発見であり、発見者はノーベル賞を受賞しています。
プロスタグランディンには幾つもの種類がありますが、いずれも脂肪酸から作り出されるものです。
大別して、善玉といわれるガンマリノレン酸(GLAと略す)からのプロスタグランディン1と、
オメガ3と呼ばれるEPAエイコサペンタエンから作り出されるプロスタグランディン3があります。

悪玉といわれるアラキドン酸(下記解説を参照してください)はプロスタグランディン2を産生。
現在PGにはその化学構造の違いによりAからJ迄命名されていますが、最初に見つかったのはEとF。
PGE1やPGE2の様に番号が振られていますが、この番号はその化合物の二重結合の数を表しています。

ガンマリノレン酸(gamma linolenic acid)
ガンマリノレン酸は牛乳やバター、オートミールに含有されますが、リノール酸からも体内で合成することができます。
しかしながらアルコールやトランス型脂肪酸等の過剰摂取、ストレス過多は合成を妨害します。
またガンマリノレン酸は身体がインスリン過多の状態(大食い、高糖分などでの血糖値を高くする環境)にあると、
プロスタグランディン2を作るアラキドン酸へと変化してしまいます。

アラキドン酸(arachidonic acid:AA)
アラキドン酸(C20H32O2分子量304.47)はリノール油から作られるリノール酸(C18H32O2分子量280.45)が変換したもの。
炭素鎖構造からはオメガ6とよばれています。
アラキドン酸の代謝物は100近くあり、構造が少しずつ変化して善玉、悪玉のどちらにもなる強力な作用物質。
細胞の細胞膜リン脂質からアラキドン酸が遊離されると、細胞の種類ごとに特定の酵素が働いて、
種類の異なるアラキドン酸代謝物へ変換されます。

大別して、
酸素添加酵素シクロオキシゲナ-ゼ(COXと略す)によって、各種のプロスタグランディン(PGと略す)や
トロンボキサン(TXと略す)が生成される代謝系。
この代謝回路は炎症と血流に関連する重要な回路であり、心血管対策薬、鎮痛剤等は
この代謝回路に働くように設計されています。
 
酸素添加酵素リポキシゲナ-ゼによって5-ヒドロ_ペルオキシ_イコサ_テトラエン(HPETEと略す)、
ロイコトリエン(LTと略す)、リポキシンなど過酸化脂質が生成される代謝系に分けられます。
花粉症の場合はT細胞(免疫細胞)が刺激を受けて、B細胞よりプロスタノイド(下記)が合成される代謝経路。
 
プロスタノイド(prostanoid)
プロスタノイドとはプロスタグランディン(PG)類縁体のことで、いくつかの種類があります。
*トロンボキサンA2(thromboxane:TXA2)
血管を収縮して血小板を凝固させる。血栓によって血流を止める作用が極めて強い
*プロスタサイクリン(prostacycline:PGI2)
PGI2と略す。血小板を安定化させて、血管を弛緩する
*ロイコトリエン(leukotriens:LT)類
特にロイコトリエンはヒスタミンに較べ数千から10000倍もの活性作用がある物質といわれます。

ロイコトリエン(leukotriens)とトロンボキサン(thromboxane)
エイコサノイドの中でもロイコトリエン(LT)、トロンボキサン (TX) が話題となっています。
これはオメガ6系のアラキドン酸などから動物体内で合成さ れる一群の生理活性物質で、
その合成は、主として、免疫系のマスト細胞、好中球、好塩基性 白血球で行われます。
ロイコトリエン(LT)、トロンボキサン(TX)ともに幾つかの 種類に分けられますが、
基となる脂肪酸の種類によって善玉作用をもつもの、悪玉作 用を持つものがあります。

このなかでもアラキドン酸から合成されるトロンボキサン A2 (TXA2) は血小板凝集作用、
血管平滑筋の収縮作用、気管支平滑筋の収縮作用、 動脈の収縮作用などの強力な生理活性を示し、
特に TXA2 は血栓症、狭心症、気管支 喘息などの原因の一つであると考えられます。
「抗体のメカニズム:脂肪酸が関わるアレルギーと喘息」
http://www.botanical.jp/library_view.php?library_num=184

「天然シス型オメガ3エパフレッシュの新製品:エパフレッシュNV」
トランス脂肪酸は含有0%.ご注文はここをクリック


https://www.botanical.jp/item_view.php?item_number=1011
 
12.オメガ3がアレルギーを抑制する
ア レルギー体質はロイコトリエンやヒスタミンを大量に放出しますが、ロイコトリエ ンは
ヒスタミンに較べ数千から10000倍もの活性作用がある物質といわれます。
ロイ コトリエンは喘息の患者の血中にみられます。
最近ではロイコトリエンが喘息の原因 物質と特定されて、
オノン等この作用を抑制する薬品が開発されていますが、ロイコ トリエンの
発生体質を決定づけているのが各種の脂肪酸バランスだということもわかってきました。

ロイコトリエン発生を抑制し、除去するのにはオメガ3が役立ちます。
オメガ6(リノール酸)から作られるタイプ2型のエイコサノイドと
オメガ3(DHA/EPA )から作ら れるタイプ3型の
エイコサノイドはその作用を抑制しあう関係にあるため、アトピー性皮膚炎や喘息、
アレルギー体質の場合は、オメガ6(リノール酸)とオメガ3(DHA/EPA )のバランスが重要です。
植物油のリノール酸等のオメガ6は日常の食生活で充分とれるため、過剰に摂取する 人がほとんど
この原因のひとつには「リノール酸はコレステロールを低下させ、体に良い」という
かっての認識があるようです。
(一時的に低下するだけと いうことが すでに解明されています)。
またリノール酸の過剰摂取は発癌を促進します。
「健康オタクが癌になり、認知症を防げないなぜ:
サプリメントの危険性は薬用ハーブと過剰な摂食量」
http://www.botanical.jp/library_view.php?library_num=152
サプリメントに平均的な適正摂食量というものはありません。
ビタミン、ミネラルはいくつかの例外を除いて日常的にサプリメントを
摂る必要のない(というより、多すぎる)ことがほとんどです。
 
13.血管の異常収縮とオメガ3
オメガ3(DHA、EPA)にはある種のプロスタグランディンに働き、抗炎症作用や
過酸化LDL(悪玉コレステロール)からの動脈硬化を防ぐ作用が確認されていますが、
作用はそればかりではありません。
EPAにはカルシューム拮抗剤などの効果がない、血管平滑筋の異常収縮を防止するとの
研究と実績があります。
高血圧や心血管病の可能性を持つ方には必須の栄養源といえます。

くも膜下出血などを起こした人が、手術後に一旦回復した後、血管痙攣(Spasm)や血管収縮を起こし、
急死することがあります。
この原因は血管平滑筋の異常収縮によるものとみられており、通常処方されるカルシューム拮抗剤などの
効果がありません。
カルシューム非依存性といわれる血管平滑筋の異常収縮の解明と原因物質の同定の研究は
世界に注目されていますが、サーモン、イワシなどのEPA、脂肪分などに、この異常収縮を防ぐ
画期的な作用があることが確認されています。

2003年11月10日 初版
2008年05月04日 改訂
2013年07月05日 改訂
2016年03月11日 改訂

(広告)

ノギボタニカルのサプリメントはトランス脂肪酸フリーの天然由来素材.
食材として数百年以上歴史のある天然健康素材を選んでいます.
永いご使用に耐える安全性を重視しているからです。
細胞やホルモン造りに欠かせない脂肪酸のラインアップに特徴があります.

詳しくはホームページをご覧ください.
http://www.botanical.jp/index.php


https://www.botanical.jp/item_view.php?item_number=36

https://www.botanical.jp/item_view.php?item_number=1011


https://www.botanical.jp/item_view.php?item_number=28
「抗酸化作用が最強の天然ブドウ・ポリフェノールのレスべ」
天然のブドウが持つファイトアレキシン(:phytoalexin)を最大限生かした
ブドウ・ポリフェノール・サプリメント
レスべはブドウ・レスベラトロールですがイタドリ由来のものや、医薬品目的に
化学合成された合成レスベラトロールとは全く異なる物質。
過剰摂取が不要ですから安全性や効能はブドウを食するのと同じです
天然のブドウが持つブドウポリフェノール・レスベ:タマネギのケルセチン、
CoQ10を配合し、天然ブドウ同様の日常的分量で大きな効果が期待でき、
長期使用の安全性が確保されています.
強い抗酸化作用は白い美肌作りにも最適.

「乳がん発現の危険因子を阻害するブドウ・レスベラトロール」
http://www.botanical.jp/library_view.php?library_num=189
「ブドウ・レスベラトロールが関わる窒素合成と
サイクリックジーエムピー(GMP)の産生」
http://www.botanical.jp/library_view.php?library_num=66


朝のすこやかな目覚めは病気知らずの健康のもと。「目覚めすっきりアサイーナ」
発売15周年記念のレスベが値下げ.
親戚といえるアサイーもリニューアルし実質的な大幅値下げ.
2ヶ月分が会員価格で1899円(税込).
大型のカプセルを使用し1カプセルで500㎎のアサイーとなりました.


レスヴィーヌ・ルージュ:ギリシャ時代から愛用されてきたブドウ古樹の葉.
有機栽培された農薬フリーのブドウ葉
レスベの補完に最適.フランスでは漢方薬同様に薬局で売られています.
「煎じるブドウ・レスべラトロールで長寿と美容へ最短距離」
JAS認定有機食品.東京都特別推奨食品のマクロビサラダ.
安全な天然カルシウム豊富な特殊土壌で栽培.
各種天然ビタミン、ミネラル、アミノ酸が最も豊富な野菜のケール100%で作られた
天然マルチ栄養素・サプリメント.他野菜の混入なしに飲みやすい美味しさを持っています
http://www.botanical.jp/item_view.php?item_number=53

歴史が浅いバイアグラは化学合成物質ですから長期間服用の安全性は不明ですが、
その機能は窒素合成阻害酵素の阻害機能。
シトルリンが窒素合成の素材として機能し、レスべが窒素合成酵素を作り出す
機能と切り口は異なりますが、中枢神経を興奮させる媚薬、催淫剤と
一線を引く点では同じです。
ブドウ・レスベラトロールが関わる窒素合成とサイクリック・ジーエムピー(GMP)の産生

シトルリンとレスべの超お買い得セット.
もちろん個別でもお買い求めいただけます.





 

↑ページの先頭に戻る


 本サイトが掲載する情報・画像等は、提携サイトの湘南情報サイト「ロハスケ」編集部より提供されています。
著作権は「ロハスケ」編集部に属します。
権利者の許可なく複製、転用、販売などの二次利用をすることを固く禁じます。
商業目的に記事を引用、転写する場合は、引用:一項30,000円、転写:50,000円となります。

Copyright NOGI-BOTANICAL All rights reserved. 
本サイトが掲載する情報・画像等は、広告主の湘南情報サイト「ロハスケ」編集部より提供されています。著作権は「ロハスケ」編集部に属します。
権利者の許可なく複製、転用、販売などの二次利用をすることを固く禁じます。